早昔緊鄰五條港之一的新港墘港道，有老古石渡口可直通安平，往來於府城、大陸間的郊商貨船，多以沉甸的硓𥑮石壓艙，待船抵達港岸後便堆置於街邊，老古石街一名自此而生 (亦有說因築街道時以硓𥑮石為基石，或因兌悅門為硓𥑮石所築而名)。
街尾的兌悅門，是舊時臺灣府城大西門的外城門，又稱「甕城」，起於清道光12年(1832)張丙之亂後，為安定民心而增建的外城。兌悅門高約4公尺、寬約5公尺、城牆厚3公尺，上為半圓拱形，下半部城壁以硓𥑮石砌成，相傳，兌悅門拱門形似一把拉開的弓，其下鋪著硓𥑮石的街道又像一把箭指向安平，安平人認為地理遭破壞，便請來石將軍坐鎮制煞，而「城弓路箭」的風水格局，與石將軍擋箭的傳說也為府城民間趣談。如今，兌悅門僅留下城門與部份城垣仍屹立，是目前府城唯一仍可通行的城門。
兌悅門附近的集福宮，乃由黃姓、王姓、劉姓等碼頭工人，自故鄉泉州府晉江縣集福祠迎奉玄天上帝等神祇來臺，作為船筏、碼頭工人之保護神。街上的金安宮媽祖相傳於清乾隆年間由經商之人自福建金川迎奉而來，之後，又有金門士兵自湄洲乞求隨船而來之護鎮三媽，逐漸成為當地的信仰中心。
近年，隨著懷舊風與老屋熱潮持續發酵，保有舊時紋理的信義街也吸引不少文創產業進駐，讓老街散發新意，展現宜古宜今之美。
