早昔，竹製品在常民生活占很大一部分，從蓋屋取材，到家具以至生活器具，多以竹製，因此竹業在早年是相當重要的產業之一，形成竹子集中買賣的竹仔街。

清領時期，竹仔街最知名便是當地的吳郡山家族，人稱「竹仔街吳」，乃從事土地買賣開發的豪族，與「枋橋頭吳」、「磚仔橋吳」並稱「府城三吳」，又與當時做蔑街黃本淵、總趕宮黃拔萃、新港墘黃氏、以及頂南河石鼎美等家族齊名，號稱「三吳三黃一石」，為府城七大家族。吳家自清朝至日治時期皆為臺南士紳豪族，更曾參與南彰化平原的開發，貢獻良多，為活躍於南臺灣的家族。

帽仔街位於竹仔街南側，是由竹仔街所分出來，因沿街多帽店而名。竹仔街與帽仔街在清朝時期一直為雙邊街，直到明治40年（1907）將原來街道中央的店舖拆除，拓寬成9公尺的大街，當時仍稱為竹仔街，大正8年（1919）才改稱本町。

竹仔街與帽仔街曾是府城最熱鬧的街道之一，隨著市街發展，也從原本販賣竹、帽到販售各項日常用品的零售街，並與武館街、大井頭街、下橫街、武廟街成為府城最繁華的六條街，如此盛景一直延續至日治時期，仍是雜貨店、洋服店、百貨洋行等林立，當時更有知名的醉仙樓，可說是全市最繁華的地方。戰後，本町改為民權路，後再拓寬為15公尺的道路，仍是臺南十分重要的商業街。