九十九崁位於竹山鎮公所路及前山路交接處，入口有一塊白色大石刻有「九十九崁」紅色大字，下方還刻有一行小字寫著「八通關古道起點」。八通關古道是清朝光緒元年(1875)由吳光亮總兵率領約兩千名軍勇所開築的道路，當時名叫「中路」，西起林祀埔（今南投縣竹山鎮），經鳳凰山、東埔、八通關，穿越秀姑巒山到花蓮璞石閣（今花蓮縣玉里鎮），是台灣第一條橫貫東西的的交通孔道。

        三百多年前民眾自林內鄉越過清水溪，可由溪邊直通過來，沿著前山路，爬上山坡到林屺埔（即現在的竹山）。為了使山坡更好攀登，先民在這裡用石塊築了九十九個階梯，叫做九十九崁。後來另闢公路，原先建闢之九十九崁因年久失修，皆已毀損。現今的九十九崁石階是竹山鎮公所後來重修，提供民眾假日休閒健行的好去處。

        九十九崁上方原建有「旌義亭」，亭內刻有「雲林縣旌義亭記」，並豎立一塊石碑，刻上「前山第一城」，意思為這座縣城是台灣西側最重要的城鎮，但原石碣已消失。雲林縣舊城是臺灣省首任巡撫劉銘傳新增在嘉義、彰化之間的雲林縣縣治所在，位於沙連堡林圯埔近郊的九十九崁雲林坪上。雲林縣的名稱即是來自「雲林坪」這個地名，但該地今卻不隸屬雲林縣，而是屬於南投縣竹山鎮管轄，在竹山鎮境內仍保有雲林里、雲林國小和雲林路等相關地名。劉銘傳會選於此地築城，主要是因為此地是八通關古道的起點，與開山撫番政策有相當的關係。