明治31年(1898年)，基隆人口主要聚集在大基隆、小基隆、牛稠港庄等港邊區域，田寮港一帶為山林田地。由於基隆腹地狹小，為配合港口現代化，擴張原有市街範圍，明治38年(1905年)，進行基隆市區改正，並進行水道設施、街道改正等規劃，形成新的棋盤格街廓，基隆廳從原牛稠港庄的曾子寮移到義重橋。另外，根據明治38年(1905年)地圖，田寮港地區東北側已有「廳官舍」配置，推測本歷史建築所在地，應為基隆廳位在曾仔寮時期所興建的官舍。 明治39年(1906年)10 月，由於位於曾子寮的廳官舍敷地與數量不足，欲尋找距新廳舍近且位置閑靜、地塊方正又符合衛生需求的土地，基隆廳便以哨船頭之國有地與地主木村久太郎交換「田寮港庄110、111 番地」之土地，希望能將原本分散的官舍集中於此設置。同年12月，改成交換「田寮港庄12、111 番地」之土地，此地介於基隆廳舍與「田寮港庄37番地」廳官舍之間。明治40年(1907年)，基隆廳新官舍選在「田寮港庄12番地之1」建築。明治42年(1909年)，因基隆廳調整為臺北廳基隆支廳，因此在明治44年(1911年)的圖說上，稱為「基隆支廳官舍」。 昭和2年(1927年)起，學校長與職等六等以上教諭分別居住在與當時的基隆中學校臨時校舍相距不遠的「田寮港一〇八」與「田寮港一二」。昭和6年(1931年)，教職員遷入「田寮港三七官舍」。昭和7年(1932年)起，改名為「壽町三丁目二〇官舍」。昭和12年(1937年)起，直至昭和17年(1942年)，有教職員住在「壽町三丁目一九官舍」之紀錄，為校長與教諭住所登記之處。 二戰後，國民政府接管基隆中學校，包含八堵的西式二層校舍，以及壽町的奏任官舍與判任官舍。根據民國34年(1945年)11月接收財產目錄記載，共有兩棟奏任官舍、兩棟判任官舍。民國35年(1946年) 8月再調查，應為「壽町三丁目二〇番地」校長官舍36.49坪及奏任官舍33.11 坪(共計69.60 坪)、「壽町三丁目一九番地」乙種官舍40坪，共三座宿舍。可能因戰爭空襲之故，校長與奏任官舍為半毀，乙種官舍全毀。 二戰後持續有人員居住至民國107年(2018年) 5月搬離，同年6月由校內教師提報申請為文化資產，民國110年(2021年)7月8日，正式公告登錄為基隆市歷史建築。