台糖舊診所建於昭和11(1936)年10 月，當時稱為「醫務室」，為虎尾地區第一個醫療機構；二戰後改名為「糖廠附屬醫院」。隨著歷史環境變遷，其內部使用機能與空間亦跟隨改變，大致上可分為6個時期：台糖舊診所日治時期稱為醫務室，為虎尾地區第一個醫療機構，第二次世界大戰後改名為糖廠附屬醫院。後來由於外界診所引進美國新藥物，逐漸取代糖廠附屬醫院。醫院關閉閒置後，原福利社拆除後，原有理髮部、洗衣部、冰店皆遷移至糖廠附屬醫院內。因賣場需要較寬敞之空問，醫院內部隔間則遭大量拆除，此階段是醫院轉型為福利社時內部空間改變最多之時期。福利中心結束營業後，約於民國74年左右短期進駐設置醫護室，期間約1至2年時間。此階段於理髮部後側設置圖書部及婦女會教室。民國95年7月台糖將舊診所中央塔樓區及左側空間出租民間經營，承租人將中央塔樓區、左側之舊洗衣部、理髮部、圖書室及婦女會教室等空間之部分屋瓦及內、外牆拆除。虎尾鎮當地文史團體與雲林縣政府文化局、古蹟審查委員及台糖召開協商會議，促使台糖與民間承租人停止合約關係，後續由雲林縣虎尾巴文化協會發起向民間募款，完成舊診所贖身行動，才保存現況。右側建築物作為舊糖業文物展示館。現況中央塔樓區仍作為餐廳使用，右側舊糖業文物館現況將展示機能遷移他處，目前與左側空間為閒置中。