鄭氏、清領時期臺南府城主要官署（現今衛民街一帶），以中央之十字大街為發展中心，包含有七座小山丘為分隔。「崙仔頂」小山丘一帶便位於其東郊，然至清領末期前尚未開發，僅為一座遍植竹林之山崗。 1895年（明治二十八年）10月21日原臺南城府署（位於現今衛民街）所在成為日軍駐紮地，後續則轉用為司令部官舍。初期來臺日本地方官員多沿用原有漢人房舍加以改造，作為臨時之居所與宿舍，因居住習慣不同，為應對其需求，選擇位於司令部官舍之東側，即崙仔頂地區西南側地勢較高之處設置「西竹圍街官舍區」，作為臺南地區日本殖民政府官員宿舍區。而日本官舍原為幕府時期所配給「武士階級」住宅形式，明治維新後發展為「職階住宅」制度，空間型式則為「和、洋並存」（或稱和洋二館）。 日治初期以軍領政，後陸續設置地方政府，開啟民政時期。1901年（明治三十四年），廢除三縣三廳制度，改在臺灣各地設立二十個地方政府，此時臺南縣改設為臺南廳，首任廳長為山形脩人先生，至1920年（大正九年）實施官制改正，改設臺南州為止，共有六位廳長。 「台南廳長官舍」位於當时西竹圍街，現址為臺南市東區育樂街197巷2號，約建於1898年至1906年（明治三十一年至明治三十九年）間，即作為臺南地區最高行政長官臺南廳廳長的宿舍，後因改為州制时，改為內務部官長宿舍。到二戰後，曾為政府高官官邸，並派駐有便衣警衛人員。 官邸建築物後由國立臺南第一高級中學接收管理使用，土地則編屬臺南市政府所有。而其接收後，官邸西側原有主入口前庭土地現已分割並新增一棟二層樓，為前臺南一中校長宿舍，東側鄰近土地則為一中宿舍，至此腹地逐漸縮小，官邸本體則作教職員工宿舍，後轉空置，然南棟和式建築物歷經兩次大火，最近一次為1998年（民國八十七年）。2016年（民國一百零五年）1月30日修復為現今樣貌。