「吳昊畫像」是畫家於一九七一年的作品，畫家為同為畫家的好朋友吳昊所作的畫像。二次戰後台灣藝壇，能以作品橫貫「現代繪畫運動」、「鄉土運動」兩個時期，而始終受到肯定的畫家，席德進和吳昊是其中重要兩位。人物畫的精神所在，在於畫家探索對象的心靈，呈現對象或畫家本身內心深層祕密。畫中人物以黑線描繪輪廓；身著黑衣長褲，手環抱胸前，隨性的站立，身上的衣著與深色的背景幾乎融合一起，略為皺眉深思的神情，更加突顯。畫家所畫的背景，往往考慮其人物的身分，以經營畫面中的空間感；畫中的背景其肩線的位置，有著類似遠方的地平線，將背景分為兩色塊，似乎象徵著畫家對於藝術之路的自我期許與希望。