二次戰後台灣藝壇，能以作品橫貫「現代繪畫運動」、「鄉土運動」兩個時期，而始終受到肯定的畫家，席德進是其中一位。畫家一生畫了膾炙人口的作品，其中有一部份是人物畫；人物畫的精神所在，在於畫家探索對象的心靈，呈現對象或畫家本身內心深層祕密。「自畫像」是畫家於一九七二年的作品，畫家為自己所作的自畫像。畫家將人物置在極大的暗空間裡，人物在畫面中相對縮小，彷彿將被背景吞噬，畫中人物似乎活在自我的世界裡，有著不被瞭解的孤獨。全篇色彩晦暗，人物的膚色泛青，僅有的暖色彩，身上的橘色衣服，在強烈對比下更覺詭異，整件作品給人傷感與不安的感覺。人物輪廓上畫家以慣用的黑線描繪，臉部描寫深刻，暗面的部分，僅以同色系加重的方法處理，讓人將視覺焦點投注在人物的臉部表情，觀者得以由此感受畫家的情感。

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