「竹仔寮隧道」,初建時稱作八堵隧道,為第1代「竹仔寮隧道」。施工時間為1896年(明治29年)5月,1897年(明治30年)貫通導坑,1898年(明治31年)2月13日舉行開通儀式,「基隆-臺北」改良線宣告通車。闢建地點在基隆市龍門里、八西里一帶,工程費為784,690圓,為穿越獅球嶺的隧道其一。
「竹仔寮隧道」的闢建原因,乃是鑒於劉銘傳隧道的陡坡,不利於火車運行。1895年(明治28年)9月,「陸軍臨時臺灣鐵道隊」隊長山根武亮,率百餘名鐵道技術人員抵臺;鐵道隊勘查出,必須放棄劉銘傳隧道的陡坡線路,另擇竹仔寮平坦地段,開鑿隧道。「竹仔寮隧道」的地質,東半邊為良質硬岩,西半邊為土砂、軟岩相半,在臨時鐵道隊的監督下,施工分別由大倉組負責東半部、由馬組擔任西半部。
「竹仔寮隧道」距離基隆起始點1哩68鎖(約2.703公里),海拔82呎(約24.6公尺),於基隆街市東南側貫穿獅球嶺後,跨越基隆河進入八堵。鐵路全線坡度,1/60,全長1,835呎(約550公尺);中間設有2個豎坑,垂直深度約42呎(約12.6公尺),與鐵線路段呈 42 度夾角,長達120 呎(36公尺)。
1923年(大正12年),日本當局又新建了1座雙線的第2代「竹仔寮隧道」,舊的則留給宜蘭使用,雙孔隧道並列。一直到2001(民國90年)年,納莉颱風重創臺北,當時大水沿著已停用的第1代「竹仔寮隧道」,流入基隆市區,造成水患;因應新的防洪規格,第1代「竹仔寮隧道」被灌漿,並重新挖掘,興建成第3代「竹仔寮隧道」隧道。2008年(民國97年)啟用。
原本的第1代「竹仔寮隧道」,因改建而消失。
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