「竹仔寮隧道」，初建時稱作八堵隧道，為第1代「竹仔寮隧道」。施工時間為1896年（明治29年）5月，1897年（明治30年）貫通導坑，1898年（明治31年）2月13日舉行開通儀式，「基隆-臺北」改良線宣告通車。闢建地點在基隆市龍門里、八西里一帶，工程費為784,690圓，為穿越獅球嶺的隧道其一。

　

　　「竹仔寮隧道」的闢建原因，乃是鑒於劉銘傳隧道的陡坡，不利於火車運行。1895年（明治28年）9月，「陸軍臨時臺灣鐵道隊」隊長山根武亮，率百餘名鐵道技術人員抵臺；鐵道隊勘查出，必須放棄劉銘傳隧道的陡坡線路，另擇竹仔寮平坦地段，開鑿隧道。「竹仔寮隧道」的地質，東半邊為良質硬岩，西半邊為土砂、軟岩相半，在臨時鐵道隊的監督下，施工分別由大倉組負責東半部、由馬組擔任西半部。

　

　　「竹仔寮隧道」距離基隆起始點1哩68鎖（約2.703公里），海拔82呎（約24.6公尺），於基隆街市東南側貫穿獅球嶺後，跨越基隆河進入八堵。鐵路全線坡度，1/60，全長1,835呎（約550公尺）；中間設有2個豎坑，垂直深度約42呎（約12.6公尺），與鐵線路段呈 42 度夾角，長達120 呎（36公尺）。

　

　　1923年（大正12年），日本當局又新建了1座雙線的第2代「竹仔寮隧道」，舊的則留給宜蘭使用，雙孔隧道並列。一直到2001（民國90年）年，納莉颱風重創臺北，當時大水沿著已停用的第1代「竹仔寮隧道」，流入基隆市區，造成水患；因應新的防洪規格，第1代「竹仔寮隧道」被灌漿，並重新挖掘，興建成第3代「竹仔寮隧道」隧道。2008年（民國97年）啟用。

　

　　原本的第1代「竹仔寮隧道」，因改建而消失。