土庫昔日位於多處交易中心（鹿港、北港、鹽水、嘉義、台南）的南北交通要衝，古釀麻油、醬油、花生油、米穀等農產品行銷全省，甚至運輸至日本，盛名遠播風光一時，楊英風所描繪的土庫老街，就是昔日的塗褲街（現為中山路），在日治時代，街上的古蹟、砲台、隘門、天井、大旗杆農產豐富、交通便利、教育普及，在拆除拓寬道路之前，整條中山路舖滿S形紅磚古街，街路只能行駛一輛小包車或牛車；兩面店口高於街路，遇到小雨或大雨時，不會淹至店口，似如一條小河流，而兩面店舖的建築取於中國地理之龍形輝煌騰達、財運聚寶的特色，有如台北迪化街、鹿港古街。由照片判斷先人的智慧設計S形街路，依流體力學、應用力學能減少逢雨大水的衝擊，水溝較深，不怕淹水，排水通暢具有環保的功能。民國五十一年被拆除重建房屋，擴寬道路，往日的風光已不存見，令人遺憾。作者以精確的透視，從S型蜿蜒的的道路往上延伸，用鉛筆將土庫老街的風華絕代重現畫面中，筆觸纖細將紅磚路及樓房的肌理，引發觀者無限懷想。