五桂樓原名「步蟾閣」。林文欽當初在修建萊園時,本就將其作為母親羅太夫人的起居室及觀戲的休憩空間,並在樓前種了五棵桂樹,「五」象徵林家頂厝五個堂兄弟,即:紀堂、烈堂、獻堂、澄堂、階堂,並取三字經「竇燕山,有義方,教五子,名俱揚」之意涵,且「桂」取富貴平安的諧音,故名為五桂樓。 五桂樓在臺灣歷史上不僅以建築取勝,在政治與文化上更有著重要的地位。1911年梁啟超偕女抵臺訪問遊歷,隨後前往臺中下榻萊園,在停留期間,成詩十二首歌詠萊園景物之勝。更重要的是梁啟超訪臺時,與林獻堂等臺灣仕紳廣為宣傳非武裝抗日的理念,在此一原則指導下,揭開了臺灣1914到1937年間風起雲湧的社會運動,扭轉了漢人抗日運動的大方向,成為台灣史上重要的一頁。 九二一地震中,五桂樓受創甚鉅,經過明台中學董事會十年來不斷奔走呼籲,當時的主管機關文建會終於同意於原址原貌重建。五桂樓於2011年完工落成,工程中採用大量臺灣千年檜木與手工磚,這些臺灣千年檜木自日本購回,用於五桂樓重建,讓千年檜木的薰香與五桂樓的歷史風韻形成完美結合。
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