飛觴醉月亭初建時為三面有牆的軒亭,正面朝向五桂樓,為一開敞的戶外戲台,主要是供羅太夫人欣賞戲曲。羅太夫人去世後,林獻堂將此亭重修,改建成四面透空敞開的涼亭,成為文人雅士聚會、把酒論詩詞的場所。相傳當時文人常醉飲望月,樂而擲觴,所以就用了李白「春夜宴從弟桃花園序」中之「飛羽觴而醉月」的典故,取名為「飛觴醉月亭」。 1936年的重修工作主要由林獻堂的弟弟林階堂負責,階堂先生在完工後,於亭中四柱留下親題的詩句:「月明池影一樓靜,風動梅花隔崦香,香飄丹荔風三面,綠蘸清池水一奩。」此詩將周圍的小習池、五桂樓、萬梅崦、荔枝島等景色融入其中,相互呼應,以襯托飛觴醉月亭之美。 飛觴醉月亭在九二一大地震時不幸震毀,但在明台中學積極努力下,很快就在隔年完成重建。在重建過程中,不僅要求一磚一瓦都要按原樣式重建,甚至連原本已經斑駁的色彩都必須復原。為此還特別運用了林獻堂先生所調製的「中部藍」,這種明亮的藍色為整個建築帶來一股清新脫俗的氣息。
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