林獻堂是日治時期領導台灣民族運動的名人，但其詩作未受太多關注。其詩作內涵與時代脈動息息相關，尤其集中精力於舊詩創作的兩大階段：日治末期與戰後初期，正是近代台灣最為動盪紛擾的年代，因而其作品之時代感與複雜性備感突出。1910 年加入「櫟社」，到1939年多為政治運動奔走，作品較少，以登臨、弔古之作較常見，另有兩首反映他對台灣原住民命運的關懷，特別值得注意。日治末期(1939~1945)是獻堂詩作最多時期，主要內涵可標舉「反戰」與「反皇民化」二端為精神主軸。 戰後對台灣局勢失望，加上諸多不利傳言，乃自我放逐日本，晚年詩作內容多反映當時台灣與中國的動盪時局，關心台灣民眾在戰亂烽火中安危，包括二二八事件、國共內戰、個人自我放逐日本的悲涼心境，以及台灣百姓之淒苦無助，都是描寫重點。