本物件為始政30周年-褒賞木杯組，為大正14年(1925)紀念日本在臺灣統治30週年之獎杯。木杯整體造型為日本清酒「平杯」，型制特徵為口沿(瓷器口部及其沿邊之統稱)向外展開為「敞口」、外壁為「斜直壁」、底部為「圈足」。材質為木胎漆器，整體紅色，口沿與底足均金色緄邊。杯面繪有金色的「九重桐台字章」(臺灣總督府帽徽亦用此徽章)，外壁近口沿處以金色篆書環狀書寫「臺灣總督府.始政三十年記念」字樣。 1895年4月，因甲午戰爭失利，清廷割讓臺灣給日本。5月29日，日軍自北臺灣的澳底登陸。6月7日進入臺北城，至17日上午，第一任總督樺山資紀海軍大將，舉行庶政開始儀式，於「總督公室」（原布政使司衙門）舉行「始政公式」。下午於原巡撫衙門前廣場閱兵，舉行盛大的「始政紀念祝典」，宣告自此日起正式統治臺灣，故每年6月17日即被稱為「始政紀念日」，為每年的五大節日之一。 始政紀念日每十年度都會擴大舉行，如展覽活動以展現殖民成果，另外會獎勵有功仕紳或資深公職人員。褒賞木杯、銀杯之類，並不會刻上受獎者姓名，通常會另給予獎狀。