席德進於1948年任教於嘉義中學，從學生畫作中得到反思與學習，並被作品的真實與新鮮所感動，因此他拋棄舊有陳規與技巧，表現生活的自然感受和生命。席氏認為：「沒有捨棄，就沒有獲得」，所以他堅持「寫生自然」、「描繪真實」，獲得了心靈的自由，得到了原始的純真和本能的表現。 在一系列的人物速寫肖像畫，他強調「忠於生活」，繪畫是用眼睛去感受周遭的生活，席氏生動地捕捉模特兒的神韻、氣質與性格，他認為：「畫素描時要注意色感，有色感的素描才是好的素描。」席氏認為，畫圖需要消化，不能光對自然物外表的刻畫、臨摹，需表現出模特兒的內在精神、特質，表達畫家的特殊觀點。他強調創作的個人觀念與情感，感情豐沛的人，畫面的色彩層次具有光彩和獨特的繪畫語言，他曾說：「偉大的肖像畫家，隨時在創造、更新。」因此，現代藝術家須隨時挑戰，並革新自己和前人的經驗，畫一種「開創的畫」。 在席氏的人物素描中，對男性的描繪占了大多數，素描隱含著對同性的愛慕與情感。他對男性細膩地觀察與記錄，體現個人情感的真實反射，以及，與模特兒之間的曖昧情愫。 出處：彭康家，國立臺灣美術館典藏詮釋資料，2018。