席德進於1948年任教於嘉義中學，從學生畫作中得到反思與學習，並被作品的真實與新鮮所感動，因此他拋棄舊有陳規與技巧，表現生活的自然感受和生命。席氏認為：「沒有捨棄，就沒有獲得」，所以他堅持「寫生自然」、「描繪真實」，獲得了心靈的自由，得到了原始的純真和本能的表現。 在一系列的人物速寫肖像畫，他強調「忠於生活」，繪畫是用眼睛去感受周遭的生活，席氏生動地捕捉模特兒的神韻、氣質與性格，他認為：「畫素描時要注意色感，有色感的素描才是好的素描。」他藉由炭筆的線條疏密和粗細，表現出素描的色感，使臉部與帽子具有光影的變化。他認為線條不僅只是對象輪廓線的勾勒而已，而是要作出臉部的體感、質感與量感，運用炭色的色彩層次，加強了五官的立體感。他捕捉到模特兒青春的感覺、神韻與靈魂，使整幅畫具有生命力與，其簡單俐落、落筆成痕的筆觸，賦予臉部神韻生動的生命力；在臉頰與下巴的轉折處，他善用銳利的稜線，形成尖銳的角度與塊面，使人物產生陽剛的氣質。 在他一系列的人物素描中，對男性的描繪占了大多數，素描隱含著對同性的愛慕與情感。他對男性細膩地觀察與記錄，表達出私人情感的真實投射，以及，與模特兒之間的曖昧情愫。 出處：彭康家，國立臺灣美術館典藏詮釋資料，2018。