席德進對人的高度好奇心反映在其大量的人物畫或肖像畫當中,室內甚或街頭皆為其作畫場域,因而其作畫對象廣含各社會各階層,如:名媛仕紳、藝術家、市井人物等男女老少及自畫像。眾多的人物作品尤以素描男性人像居多。由其日記可知,其繪製肖像畫的動機,除了作為生活收入之外,兼具社交功能、對人的感動與情感抒發等。席氏曾述及對於人像肖像畫的描繪方式:「…肖像畫,一定得畫得十分像,才算是成功,這種像絕不是死板的照相似的像,而是透過一種特殊的觀點,…,略為誇張表現,抓出特點…。」由於經常從事戶外速寫,鍛鍊了迅速且敏銳的觀察力,得以精準地捕攫人物的形態與神韻。 該作品《人物》,速寫青年側身立姿像,身形長而扁,深色襯衫外罩V型束口長袖衣;青年雙臂環抱其胸,面容輪廓瘦長,髮際覆額,目型呈細長之菱形,鼻樑下凹呈弧形,鼻頭稍翹,唇型薄,人中鮮明且上唇略微凸起,脖子瘦長,觀其當下行與形貌,姿態稍具防衛性,似性格謹慎。 出處:陳千智,國立臺灣美術館典藏詮釋資料,2018。
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