席德進生前有四處為人畫像的習慣，一方面藉此維生，一方面則是人際交往的重要手段。逝世為止，席德進留下了大量的人物素描作品，他如實地記錄生活週遭，描繪對象有小孩、青年、少年、裸男、少女、貴婦、淑女、老夫、老婦等，也包含藝術家、明星、外國人的素描。 此作為席德進為一男子所繪之頭像，畫面裡他瀏海飄逸、雙眼迷濛，彷彿若有所思。畫家並未忠實呈現男子外在形象，刻意強化其五官輪廓，厚唇、大眼，鼻子長而挺，臉龐則由多角形構成，成有稜有角的模樣。儘管實際形象與真人出入，畫家獨特的線條表現，反而更能表現出人物心緒和藝術形式本身之美。 席德進的素描創作落筆成痕，不假修改，隨興的構圖搭配俐落的筆觸，用簡練有力的線條捕捉人物的形象與氣質，藉此也能感知作者對於描繪人物的深切情感。 出處：林祖詒，國立臺灣美術館典藏詮釋資料，2018。