席德進自十三歲時進入縣城公立小學，開啟他素描的藝術旅程。在他創作的歷程中不僅受到師長的影響，連帶他旅居在歐洲於街頭為遊客作人物畫像維生的時期，也使他的落筆技巧更加穩健，而在旅居期間也讓他對扎根於台灣的念頭更加確鑿。 周夢蝶（本名周起述，1921-2014）生於河南，因戰亂輟學而隨軍隊來台，是一位在台灣的著名詩人及文學家，席德進此幅作品是他來台擺書攤的時期所作。周夢蝶正視著前方，雙手環抱於胸前、雙腿交叉的盤坐姿態。此幅作品中可由席氏的線條勾勒，觀察其在人物的外型上多次的描繪堆疊，而在服裝大面積的外袍則以簡單的線條描繪，僅在上半身的衣服皺褶及圍巾有堆疊的筆觸。整幅畫面最多筆觸的部位在周夢蝶的頸部以上，脖子上的圍巾重複堆疊的筆觸，臉部在眼周圍的描繪凸顯凹陷與立體感，呈現出人物的消瘦與老態。 席德進對肖像畫的態度並非僅追求其寫實性，更是對作畫對象的內在氣質探索，呈現人物的性格。在《周夢蝶畫像》的畫面上，觀者可以明顯感受到人物線條的穩重感，即是周夢蝶在此時期已禮佛習禪，整體姿態具有老僧入定之感。 出處：李怡儒，國立臺灣美術館典藏詮釋資料，2018。