綜觀席德進之自畫像，從1950年代至1970年代的作品皆有保留。以國立臺灣美術館典藏之作品為例，多數自畫像所呈現之氛圍，予人嚴肅而凝重之感受。如以深色的布景、嚴肅的神情做為表現。在此作中，席德進以炯炯有神的雙眼凝視觀者，雙唇抿起，臉部和頸部的皺紋也被仔細地描繪下來。席氏常以變形的手法，強化模特兒的氣質與外貌特徵。相對於歌詠少年人的青春健美，或文人與畫家的藝術氣息，此作則是以寫實的筆法，如實描繪臉上的歲月痕跡。我們或許能夠從這些畫作中，窺見藝術家對自身心境的投射，並不若照片裡神采飛揚、自信時髦的形象，較常以嚴肅的視角省視自己，顯得孤獨而沉鬱。 此作使用類簽字筆之媒材描繪，在髮絲和臉部陰影處，採用交疊的線條增加人體量感。有別於大多數的人物素描，多以直式紙張描繪，此作則是將頭像繪於橫式紙張的中央，予人電影特寫鏡頭般的視覺效果，襯托人物眼神，為畫面增加衝擊性的力道。 出處：陳乃慈，國立臺灣美術館典藏詮釋資料，2018。