席德進豐富的人物像作品，在描寫社會不同階層的面貌與氛圍之外，亦同時揭露其對人物人格的理想化想像。席氏曾言「…肖像畫，一定得畫得十分像，才算是成功，這種像絕不是死板的照相似的像，而是透過一種特殊的觀點，…，略為誇張表現，抓出特點…。」 畫面中席德進以炭筆於粗糙畫紙上繪製肖像畫，他以擦拭畫面作出灰黑白的效果，為人像畫帶來高度的明暗對比，賦予人物膚色細緻的變化，充分表現其素描的精神：「畫素描時，要注意色感，有色感的素描，才是好的素描。」該頭像理平頭，臉面寬大，額高寬廣，顴骨凸出且高；粗眉大眼帶雙眼皮，略微蹙眉，眼袋明顯，眼神透露出思慮貌；鼻翼寬厚，鼻翼邊延伸而下的兩道紋路深且寬，雙脣厚實。席氏以粗黑且硬挺的輪廓線，完成一幅五官深刻、富肉感且皮膚略微粗糙的中年人物頭像。畫家表現其個性敦厚的性情，簡練的線條描寫中年人穿著襯衫打領帶，更顯得極富教養且略帶世故的人格、氣質。 席氏並未明言該肖像畫人物為何許人，然而此畫像與當時人稱「古蹟仙」的臺灣省文獻委員林衡道（1915-1997）神似。1972年文化大學建築系組織一支建築勘查隊，由林委員帶隊，並邀請席德進同行，對熱衷於古蹟調查的席氏而言，若為此畫像亦無不可能。 出處：陳千智，國立臺灣美術館典藏詮釋資料，2018。