《男孩側面》為席德進「頭像系列」的素描作品，不同於碳筆與鉛筆素描，此作所使用的媒材，應為簽字筆或是其它水性原字粗筆的痕跡。畫面主要以人物的側面肖像表現為主，人物額頭上方以橫向的筆觸描繪出頭髮的長度；寬額、濃眉，深邃的眼神，從眉頭連接至鼻尖的線條，皆以順暢、堅硬的筆觸呈現。唯人中的線條較細，嘴唇至下巴處又回復較粗的線條，加重了用筆的力道。男子身上穿著的格紋襯衫與毛衣，領口則僅以幾筆簡潔的線條交代表現。席德進的人物畫像作品，多以身邊藝文界的朋友為主，如著名的《蕭勤畫像》、《林風眠畫像》、《李德畫像》等等，這些畫像皆僅作半身描繪，皆以人物衣領上半部為主題，注重人物特質的捕捉，以及畫與被畫者之間的關係描繪，雖然難以從此作判斷畫中人物身份，但藉由其面容、神情，也間接傳達出席德進對於被畫者性格內涵的詮釋。 出處：謝博勻，國立臺灣美術館典藏詮釋資料，2018。