除了男性身體為題材，席德進也有一系列「頭像」素描畫作，而這些人物大亦多以男性為主，或是席氏身邊的藝文界朋友，他運用各種媒材與形式，如：簽字筆、碳筆、鉛筆，巧妙地捕捉他們動人的一面。 作品中的男子微微側著臉，面無表情的神情面向著觀者。從男子的頭髮，可以看出席氏用筆之迅速，隨著頭髮的光影變化調整筆觸的濃密與方向。男子的面部以簡單、大膽的筆觸描繪了眼、鼻、口的輪廓與陰影。較特別的是，席氏在臉部陰影處，運用兩種碳筆的技法去表現，一個是將筆觸擦暈，使之產生薄霧感，一個是用橫握的方式去運筆，藉此加強更陰暗處的部分。席氏以看似簡單的筆法，表現出整個頭像的生命力與立體感。 替人繪製肖像曾作為席德進維生的工具，亦表現其人際交往的關係。1970年代，席氏的作品擺脫以往畢費（Bernard Buffet, 1928-1999）的風格，轉而以自然、粗獷的線條去表現鄉土之題材，這樣的轉變也能很明顯地在他的素描作品上觀察到。 出處：黃歆，國立臺灣美術館典藏詮釋資料，2018。