席德進從嘉義辭去教職北上後，在風景、人物肖像領域的多所鑽研，奠定其職業畫家的生涯。他的人物肖像除了客戶委託的油畫正式製作外，大量使用不同媒材，顯現出對於人物觀察的高度興趣和持續挑戰，除了作為觀察練習外，有時也作為餽贈應酬之用。他曾指出畫一幅肖像畫遠比風景或靜物困難得多，那是即席的考驗、畫者與被畫者的合作，成功的肖像畫表徵性格、內在精神，並且發掘被繪者自己所不知的美好。 席氏曾挑選幾位身邊的藝術家朋友，繪製藝術家畫像，如李德（1900-1974）、周夢蝶（1921-2014）等人，其肖像傳達出席氏為藝術家立像，刻畫藝術追求之道上的銘心深刻。這幅以青年藝術家林懷民（1947-）為對象的粉彩肖像，以席氏一貫強烈俐落的線條和筆觸，如同發掘其精神內在般，勾勒出年紀雖輕但已投身藝途的林氏。稜角分明並刻意強調五官面容的深邃感，表徵林氏精神意志的堅定；而色彩的使用上，更見席氏的別具用心——最是知曉「守著藝術伴著孤獨」箇中滋味的席氏，選擇了藍灰冷色調的圖紙來作畫，除了藍灰色調作為黃橘膚色的暗面補色外，森冷的色彩主調，更強化藝術之路苦心孤詣的象徵。 整體觀之，除了精神意涵的內容展現外，全畫更是以明暗的節奏韻律、補色交互使用，展現席氏對造形藝術的形質探求。 出處：朱珮儀，國立臺灣美術館典藏詮釋資料，2018。

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林懷民畫像 / 授權人：文化部典藏網 / 創用CC姓名標示 3.0 台灣及其後版本(CC BY 3.0 TW +) @ 國家文化記憶庫 http://tcmb.culture.tw/zh-tw/detail?indexCode=MOCCOLLECTIONS&id=12000002662。

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