席德進除了以風景寫生聞名外，在人物肖像造詣亦蔚然成家。他曾為文論「肖像畫」，提及經由畫家的主觀與觀察，透過良好的素描根基，眼到、心到、手到地提煉出人物自身未曾知悉的風姿、情態，精神與性格，以及人生閱歷和歲月痕跡；一幅好的人像畫，必定不同於相片照。 席氏受正式委託的肖像畫，多數以油畫為之。水墨畫的投入鑽研大約起始於1970年，當時的人物畫多以流暢的線條勾勒出女性頭像或半身像，與早期幾件女性人物像類似。《老人》這件水墨人物像，強烈的素描性，流露極強的臨場寫生感。以毛筆細線條流暢地勾勒出人物面容，軀體姿態和衣飾，以較粗的線條，如寫書法般頓挫有致表現出身體的姿態量感和衣紋皺褶。頭顱面容以細線勾勒，穿著厚重長大衣的身體以強勁粗線表現，線條的粗細運用間，展現了畫家在質感拿捏、量感表現。人物上半身略向後倚靠的姿態，雖未見座椅的蹤跡，但腿部的墨色大面，讓人物重心穩如泰山，安定於畫幅之中。整體呈現老者仍勁韌有生氣的體態；略放鬆的身體姿態，炯炯有神的神情，似乎訴說豁達但睿智的人生閱歷。柔韌有勁的書法性線條、單純的用色與控制有度的色面暈染，道盡席氏致力於充滿現代感、表現真實、合乎潮流的現代中國畫。 出處：朱珮儀，國立臺灣美術館典藏詮釋資料，2018。