席德進對於「肖像畫」的技法鍛鍊，首要乃捕捉描繪對象的「性格」。木心曾觀察席氏不斷以快速筆法、重複在白紙上勾勒同一形體，體悟到席德進能精準掌握人物神韻，實屬苦思練就，方能看似如此從心所欲。 《穿碎花旗袍少女》繪製的同一年，席德進與藝專同學吳學讓在陶瓷廠工作，在刻畫主體的旗袍上，便使用了接近瓷器透明之美感的紫色，讓正襟危坐的少女，在合身旗袍的高衣領下，顯得端莊典雅又不失活潑的個性凸顯出來。同一年寫景的《蔭》也嘗試運用紫色，席德進提高較為冷色調的紫色的明度，降低整體畫面的沉重感，達到輕盈的效果。 1955年有關少女肖像的系列，多採用「接近正方形」的畫作尺寸，在衣飾的紋樣、或者背景花朵圖案的細節，在簡練粗框的墨色輪廓線下，勾勒出女性的優雅臉龐、玲瓏勻稱的體態，且明眸大眼睛為其特色。延伸至1956年《觀音仕女》、《女像》，更往後的1971年《少女頭像》，席德進以接近樣貌的少女為主題，在系列創作上展現鮮明的個人風格與細膩獨到的人物肖像畫。 出處：陳威儒，國立臺灣美術館典藏詮釋資料，2018。