目前已知席德進最早註記年份的一張水墨畫繪於1953年；爾後，他以水墨作為表現媒材，創作了一批風景畫與女子半身肖像畫，後者的創作年代幾乎都在1955至1956年之間。畫面《少女正面像》中僅有一女子正面的直視觀者／畫家，水墨的線條粗獷、直接地勾勒出衣物與毛髮輪廓，唯有臉部筆觸盈長、纖細描繪女子五官，及衣物皺摺之間的留白暈染，展現出女子端莊優雅姿態。此種表現形式從他在藝專時期的老師—林風眠（1900-1991），繪於1940年代的仕女畫中可以找到一絲線索，尤其是一雙杏眼中炯炯深邃的黑眼珠與眼白之間的對比，至纖細俐落的眉毛表現。在這段時期對水墨的探索後，席德進便投身進現代繪畫運動中，因而終止了這樣的嘗試長達十五年。因此，在這些作品中，得以窺見席德進早期對水墨的思考與表現。 出處：黃皓妍，國立臺灣美術館典藏詮釋資料，2018。