《長髮少女頭像》為席德進來到台灣南部教書期間所繪的作品，全幅以油畫堆疊的技法表現，筆觸錯雜，畫布邊緣有留白。作品背景以灰藍色為主色調，畫中女子以些微側面的角度表現，女子身著深藍色的高領旗袍、長捲髮即肩，頭髮稍向後紮於頭部後方，眼睛呈中國古典的杏眼狀、眉毛細長、嘴唇紅潤。 席德進曾於文稿中寫道：「畫肖像首先要具備良好的素描基礎。其次要對人的皮膚色彩有深刻的研究與敏銳的感受力。」席德進最早的油畫作品為1948年的三件半身「人物畫」，透過大量觀察人物畫的描摹，細膩捕捉人物表情與性格。不同於他在杭州藝專時期的作品，席德進於1948至1952年於嘉義教書期間，描繪了許多當地的人物、建築，此件作品於1950年在台灣南部期間所完成，突出了女子端莊、嚴肅的面容，與戰後初期的時代氛圍。 出處：謝博勻，國立臺灣美術館典藏詮釋資料，2018。