1952至1954年這段期間，席德進的畫作較帶有西方現代藝術色彩、結構等形式，如此幅《少年畫像》，男孩一手放置在窗台並倚靠而坐，眼神向右斜方凝視，身上的外套由黃、褐、咖啡色等色塊交織而成，其手法可以從塞尚（Paul Cezanne, 1839-1906）的繪畫特色中窺見，塞尚經常使用不同色塊堆疊，將物體形式簡化成幾何圖形，而席氏此作著重色塊表現，透過筆觸的堆疊描繪少年的穿著、外貌，除外，他另以背景的藍色調，與少年身上的暖色系形成色調的對比。1952年，席氏辭去嘉義中學教職，前往台北開始職業藝術家的生涯，並逐漸在藝術圈嶄露頭角，與先前在藝專時期較偏向纖細、柔美的肖像畫特質相比，其轉變至運用黑色剛硬線條、不同色塊的交疊、大膽採用鮮明的色彩與圖樣方式，可見受畢費（Bernard Buffet, 1928-1999）、塞尚、野獸派（Fauvism）畫家馬諦斯（Henri Matisse, 1869-1954）等西方現代藝術的影響。 出處：于雅欐，國立臺灣美術館典藏詮釋資料，2018。