席德進一生畫許多肖像畫，這一張《翁祖亮像》是1948年畫家為杭州藝專的學弟翁祖亮所畫的。畫家曾說：「一張成功的畫像，是畫家與被畫者合作而成的。」畫家一生苦於其同性傾向於當時環境的壓力，在他的肖像畫中的主角，大多透露一種淡淡的憂愁；這畫中的主角翁祖亮，也是席德進愛戀的男同學。在這幅畫中，主角青澀的臉龐，微微皺眉的眉頭，帶些許惆悵，我們無從猜測模特兒真正的心思，卻由畫家生平，感受到畫家將自己的情感，藉由肖像畫傳達給觀者；整幅作品的色調十分單純，以藍、白、灰的中性色彩為主，色彩層次卻十分豐富，筆觸顯而易見，隨衣服背景的走向處理，臉部與頭髮細節描繪十分仔細，表情是視覺的焦點。 出處：國立臺灣美術館典藏詮釋資料。