1957至1962年，席德進赴美，展開對現代藝術的追尋。1957年，台灣的現代藝術團體五月畫會和東方畫會成立，席氏是首位撰文支持的藝術家，讚賞東方畫會符合世界潮流。此時，席氏創作展現「中西繪畫的融合」的理想。1960至1961年，席德進以抽象圖案的作品，入選台中美國新聞處壁畫藍圖，並獲得製作權。 席氏從老師林風眠（1900-1991）曲圓剛勁的線條中，發展出剛健有力且富粗細變化的線條，人物以粗黑的輪廓線勾勒外形。席氏表示：「用線不是畫一個東西的形而矣，而是表現那東西的體積、質感與量感，所以用線最難。」延續畢費（Bernard Buffet, 1928-1999）繪畫中的「精神性」與東方式的線條，表現線條的力與堅強。其人物畫豐富的情感層次，捕捉平頭少年顯得無奈、孤寂與若有所思的神情。 席氏1960年代的男性人物畫以少年為主，1970年代才偏向青年人，他企圖達到中國藝術「現代化」的目的，將歐美藝術觀察融入創作之中。席氏以寫生為基礎，描繪人物自我的本質與性格，人物所塑造出來的內斂與憂鬱特質，彷彿是他心中自我意象的投射。 出處：彭康家，國立臺灣美術館典藏詮釋資料，2018。