吳昊（1947-2013）為1956年創立的前衛美術團體「東方畫會」創始成員之一，此幅作品題名為《吳昊畫像》，屬於席德進一生從未間斷耕耘的「人物素描」系列。 席氏在人像素描的媒材，或用簽字筆、碳精筆，晚年亦使用毛筆。此畫的主角人物與席德進熟稔淵源甚久，也是「現代繪畫運動」、「鄉土運動」的夥伴；席氏描繪吳昊另有1966年的水墨、1971年的油畫、1969年粉彩等作品，而1968年的水彩作品《克難街》也被認為是席氏前往探視居住在此處空軍眷舍的吳昊，在其木房付之一炬後，留下此幅相關聯的作品。 有別於較為靜態、特寫的「肖像畫」，此幅《吳昊畫像》除了性格、神韻透過顯著的黑色線條強而有力彰顯出來，簡潔的背景，讓吳昊身著乾淨長袖襯衫與面部、衣領、長褲、高筒鞋等處，有了陰影變化的對比，部分衣物摺痕之間也略帶活潑的動態感。畫作整體在人物表現上，反映了吳昊因畫作遭逢祝融，略顯落寞、憂愁的壓抑心緒。" 出處：陳威儒，國立臺灣美術館典藏詮釋資料，2018。