〈紅衣少年〉無疑是席德進繪畫生涯中重要的作品之一，也是歷史上有名的肖像畫，畫中主角是藝術家在1962年認識的後輩─莊佳村，兩人初遇時，席德進就稱讚莊佳村的雙眼大而有神，帶有臺灣高山人的野性，便邀請他當模特兒，從此展開他們的故事。在《席德進─致莊佳村》裡，莊佳村回憶起：「他睜著眼睛，彷彿使盡所有的本事也要攫取我的靈魂到他的畫中。我左手拇指勾搭在褲邊口袋角，右手叉著腰，身穿紅短衫、牛仔褲，一如他往常畫像中所塑造出來的那些年輕人的造形。席不停地揮動著畫筆，伴著南美熱情的曲調，絢爛璀璨的色彩充滿畫面；青春、活力及野性。畫中的人似乎不是我，而是畫家自己的化身，難怪他說這張畫是他那時期最滿意的佳作之一。」 莊佳村曾向席德進要過這張畫，他執意不肯割愛，只是輕描淡寫地說：「這張畫對我比對你有更深的意義。」可見席德進非常滿意這幅畫，出國甚至帶著作品，從美國紐約到法國巴黎，除了一面遊歷，也在巴黎街頭為人畫像，並在法國待了三年的時間，他雖然流連於巴黎動人的情調，但是卻深深懷念著臺灣。〈紅衣少年〉雖是客觀地描繪對象，但同時也是藝術家的自我投射，少年鮮紅色的外衣暗示席德進熱情澎湃的內心，俊俏的臉龐與修長結實的身軀，是藝術家對美的嚮往，畫中主角有著堅定無畏的眼神，炯炯有神的雙眼流露著少年的英氣，畫面背景採不同色塊推疊處理，技巧承襲了印象派畫法，抽象而自然，畫作的用色相當活潑，作品展現了對青春的禮讚，也是藝術家個人風格逐漸形成的代表作。 出處：羅子喬，國立臺灣美術館典藏詮釋資料，2018。

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