1963至1966年是席德進離開台灣，開始展開對西方現代藝術探索的時期。1966年席德進遠赴歐洲旅遊，並前往泰國和香港，經過思索與沉澱之後，使他對現代藝術有所認識，不在一味地追求新奇，而將生活的體悟放入創作中，他有所感觸地說：「抽象畫離現實生活太遠了！」他強調畫畫是要畫出「開路的畫」。 1957到1969年是「現代藝術追尋期」，席氏用一生的時間，企圖以理智的方式去建構「現代中國繪畫」的理想。蔣勳（1947-）認為：「油畫人像是他內心對火熱慾望的歌頌，那裡面是感官的悸動。」人物的表情與氣質流露出他對年輕胴體的愛慕與情感投射，並以青少年畫像認同自己。席氏在1960年代的人物油畫，表現較為開朗、活潑的形象，色彩上呈現鮮豔明亮的風格，這種姿勢的青少年畫像，是他此時期典型的動作。模特兒自信的站著，且呈現身體放鬆狀態，一手地拇指放在褲邊的口袋，另一手勾在皮帶上。 席氏曾言：「色彩來自一個人的感情。感情豐富的人，色彩自然而具光彩。」他受到畢費（Bernard Buffet, 1928-1999）剛健有力的粗黑線條影響，讓他更深入地探討「人物的性格」，開創出具有東方性格的民族性作品。 出處：彭康家，國立臺灣美術館典藏詮釋資料，2018。