1957年，台灣現代藝術團體五月與東方畫會成立，席德進是首位撰文支持的藝術家，並且讚賞東方畫展是具有世界潮流的藝術。席氏嘗試將「中西繪畫的融合」，將中國繪畫與世界接軌，並達到中國藝術「現代化」的目標，他受到這股潮流的影響，開始創作抽象畫，從1957年到1969年，是席氏「現代藝術追尋期」。 於1960年代初期，席氏將作品背景結合抽象繪畫，如：1961年的《正坐少年》與1962年的《紅衣少年》。此幅畫作背景，亦是以抽象畫的表現手法。席氏在臉部、手部描繪上，在暗面加入對比色，藍色與綠色當作陰影的效果，讓臉部更具有層次感與立體感，也象徵人的陰鬱氣質。他運用單純、平面性的色塊，來表現國外青年的青春活力與年輕貌美的形象。 席氏喜歡接觸人群，認識不同的朋友，他說：「那些青春煥發的臉，遠比藝術完美。」藝術家透過對青年的觀察與描繪，將其內在的情感與思緒藉由「人物畫」與欣賞者建立一對一接觸的媒介，使觀者得以感受到藝術家對人物所投射細膩的心緒。 出處：彭康家，國立臺灣美術館典藏詮釋資料，2018。