「西門町」源自於府城西門城的空間概念而名，原為清代西門城牆附近之地，包含大西門、小西門兩座城門，也是西門町有別於府城其他同時期街町，而最具特色之處。1895年日本統治臺灣後，拆除城牆與城樓，進行舊街區改造，當時最早拆除大西門（位於今西門路與民權路口），以貫通府城西界城牆的城內外，融入五條港的傳統商業地帶與近代化市場的建置，並連接當時新設的明治町至臺南驛，逐漸成為府城現代繁華的一區。日治時期西門町的範圍從一丁目至五丁目，約今日成功路與西門路交叉處為起點，一路經過西門圓環，至小西門遺址為止。明治末期，隨著都市化發展，新式的娛樂逐漸興起，先後有「南座」（西門町二丁目）、「大舞臺」（西門町一丁目）、「宮古座」（西門町三丁目）等劇場落腳在西門町，再銜接田町新興區域的世界館等戲院，帶動西門町更為繁榮，更撐起臺灣戲劇發展的半邊天。而延續日治之初的酒樓文化，到昭和年代更講究氣派，不少酒樓遷移到此，如本來位於永樂町的「醉仙閣」，約在昭和7年（1932）搬到西門町四丁目，以及位於錦町的「寶美樓」於昭和9年（1934）也遷至西門町二丁目，此兩大酒樓成為1930年代西門町顯著的地標，當時更串聯了末廣町的繁華，成為興盛的鬧街。日治時期的西門町不僅已有穿越西門町通往安平的輕便鐵道及臺車，也可見汽車等現代化交通工具，而街上更是商店櫛比，劇場、戲院、酒樓林立，宛若不夜城，也成為臺南著名的休閒娛樂與消費文化空間。