柯旗化1947年7月9日臺灣省立師範學院學生操行成績通知書，柯旗化的教職事業從1949年高雄縣立旗山初級中學（現旗山國民中學）執教開始，不久便被市府調派至高雄市女子中學任教。同年不料遭高雄中學時期的同學牽連，並被查獲擁有一本《唯物辯證法》而被捕，警總以「思想左傾」的罪名把柯旗化送到綠島新生訓導處接受感訓，因此也中斷了柯旗化的教職事業，直到1953年4月被出獄後，柯旗化回到高雄市女子中學復職僅3個月，便轉調至美軍顧問團擔任翻譯官，結束教職生涯(柯旗化婚後曾開設第一補習班但有維持不久)。