黑白照片《蔣介石遊赤崁樓六之六》為拍攝蔣介石到赤崁樓遊玩合影之樣貌，照片中蔣介石與其他人同遊臺南赤崁樓，並且於贔屭石碑前留影紀念。所有人皆隨意站立，蔣介石頭帶小圓黑帽，右手持一拐杖，左手抱於腹前，並面朝前方，神態精神奕奕。左右兩側的人，目光向蔣介石看去，其於人則面部朝前或向下。 赤崁樓（1652年荷人興建），原稱普羅民遮城，漢人稱之為「赤崁樓」、「紅毛樓」。赤崁樓在荷據時代即是行政中心，西元1661年鄭成功驅走荷蘭人後，將赤崁樓改為承天府治。赤崁樓前有九座清代贔屭馱碑，為清代紀念平定林爽文事件之石碑，原位於大南門東北側之「御碑亭」，1930年遷移至大南門展示，二戰後再移至赤崁樓。傳說中贔屭是龍的九個孩子之一，因好負重而成烏龜樣。日治初期，赤崁樓曾作為衛戍病院，後陸續修建與整頓，二戰後，更將木質材質改為鋼筋混凝土的結構，入口也改向且沿用至今。