1900年（明治33年）3月15日，第4任台灣總督兒玉源太郎與民政長官後藤新平為緩和台灣人的反抗情緒，籠絡清代舊文人，乃假台北府城西門內淡水館舉行「揚文會」，邀集前清進士、舉人及貢生參加，獲邀參加者百餘人，實際出席者70餘人。當日會場正面懸掛「揚文」兩字匾額，圍以布幔，懸上聯對。兒玉致辭，後藤專題演說，期勉文士各展抱負，做為治台參考，各縣廳推派代表致謝辭，並依總督出題之策問作出三篇策議文章，會後由總督府編纂成《揚文會策議》。詩會期間，總督府除於會場宴饗與會者外，還招待至臺北各官衙及學校等機構參觀，至3月26日結束。與會人士曾開會協議將續辦揚文會，但除隔年各地方曾開過會外，之後並未再舉辦相關活動。
此次揚文會，臺中師範學校漢文教師吳德功曾參與，會後著有《觀光日記》一書記載此會之源起及過程。他在日記中寫道：「德功於八日稟辭師範學校長木下邦昌，翼日出發。八日自彰化城起程…十三日大雨，乘肩輿抵鳳山崎火車頭（今新竹新豐湖口一帶），呈驗憑據，即登火車，免輸車費。九點發車，路上停車添炭數處，至十二點抵大稻埕，火車敏捷如此」，可以看到他從位於彰化的臺中師範出發，花六天時間才抵達臺北。此照片為第一回揚文會合照，吳德功位於第三排左二蓄長鬚者。
